十七岁时，他前往伊利里亚（Illyria）的格劳基亚斯宫廷，参加格劳基亚斯之子的一场婚礼。

小主，

就在他身处伊利里亚时，莫洛西亚人（Molossians）发动叛乱，驱逐了皮洛士的支持者，并重新将尼俄普托勒摩斯（Neoptolemus）推上王位。

这一次，格劳基亚斯已无力帮助他。

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皮洛士前往伯罗奔尼撒，为他的妹夫德米特里乌斯·波利奥卡尔特斯（Demetrius Poliorcetes）效力，德米特里乌斯娶了他的姐妹戴达米亚（Deidamia），正在对抗卡山德在希腊南部的军队。

公元前302年，德米特里乌斯率领他的军队前往小亚细亚（Asia Minor）支持他的父亲安提戈努斯·莫诺弗塔尔摩斯（Antigonus Monophthalmus）。

安提戈努斯对皮洛士印象深刻，因他声称如果皮洛士活得够久，必将成为当时最伟大的将军。

安提戈努斯的权力已经过于强大，其他继业者，如塞琉古（Seleucus）、吕西马库斯（Lysimachus）、托勒密（Ptolemy）和卡山德联合起来对抗他。

吕西马库斯和塞琉古在卡山德的两支军队的增援下，将力量集中在小亚细亚，并向安提戈努斯进军。

双方军队在弗里吉亚（Phrygia）的伊普苏斯（Ipsus）会合。

伊普苏斯战役是继业者战争中最大和最重要的战役。

皮洛士很可能与德米特里乌斯并肩作战于右翼，这是一个荣誉之地，并在战斗中表现出色。

尽管英勇作战，安提戈努斯仍在战役中失利并丧命。

德米特里乌斯在他的右翼取得胜利，设法带着9000名士兵逃脱，而皮洛士则继续为他的妹夫效力，开始重建安提戈努斯的帝国。

公元前298年，皮洛士根据德米特里乌斯与托勒密一世·索特（Ptolemy I Soter）签订的和平条约，被作为人质送往亚历山大。

在那里，他娶了托勒密一世的继女安提戈涅（Antigone），她是埃及的贝伦尼凯一世（Berenice I）与她的第一任丈夫菲利普（Philip）的女儿——贝伦尼凯一世是托勒密一世的妻子，也是马其顿的贵族。

公元前297年，卡山德去世，托勒密一直在寻求盟友，决定帮助皮洛士恢复王位。

他为皮洛士提供了人手和资金，并将他送回伊庇鲁斯。