尽管西塞罗曾担心法庭可能会永久关闭，但在苏拉内战以及对其政治对手进行清洗后的公告行动中，法庭得以重新开放。

西塞罗青年时期所仰慕的许多演说家，如今已因年老或政治暴力而去世。

他在公元前81年首次在法庭上发表重要演说，当时年仅26岁。

他发表了《为昆克提乌斯辩护》（Pro Quinctio）一篇辩护词，为涉及某些商业交易的案件辩护，并将其记录下来加以传播。

他更为着名的演说是公元前80年在刑事法庭上的首次亮相，这场案件为阿梅里亚的塞克斯图斯·罗休斯（Sextus Roscius of Ameria）进行辩护——即《为阿梅里诺的罗休斯辩护》（Pro Roscio Amerino）。

在这场引人注目的案件中，西塞罗指控苏拉独裁时期的一名被释放的奴隶克律索戈努斯（Chrysogonus）伪造了罗休斯父亲的公告，以便夺取罗休斯家族的财产。

在成功为被告辩护的同时，西塞罗巧妙地避免指控苏拉有任何不当行为，并为自己建立了积极的演说家声誉。

尽管普鲁塔克（Plutarch）声称，西塞罗在此后不久便离开罗马，是因为害怕苏拉的反应，但根据凯瑟琳·坦普斯特（Kathryn Tempest）的说法，“大多数学者现在已经否定了这一说法”，因为西塞罗离开罗马时，苏拉已经辞去了独裁职务。

西塞罗本人后来声称，他离开罗马前往小亚细亚（Asia Minor），是为了增强体质并提升自己的演说能力。

公元前80年，他与妻子特伦蒂娅（Terentia）结婚后，最终与弟弟昆图斯（Quintus）、好友提图斯·阿提库斯（Titus Atticus）以及其他人一同启程，开始了一场跨越公元前79年至77年大部分时间的漫长旅程。

公元前77年返回罗马后，西塞罗再次专注于法律辩护事务。

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在公元前76年的财务官（quaestor）选举中，西塞罗以法定的最低年龄——30岁——在部落大会（itia tributa）的初次投票中当选为财务官。

根据这一职位，他自动成为元老院（Senate）的一员。

在财务官的分派中，他被指定于公元前75年担任西西里岛（Sicily）的财务官。

这个职位主要负责协助国家或行省总督进行财政管理。

对于西塞罗而言，这是一个极为重要的岗位，让他能够在各行省积累客户资源。

在西西里的任期内，他需要平衡自己的职责——主要是向罗马运送更多的粮食——与支持当地的罗马商人以及地方权贵之间的关系。