1504年，18岁的科尔特斯抵达伊斯帕尼奥拉首都圣多明各（Santo Domingo），并登记成为该地公民，这使他获得了一个建筑地块和耕地。

此后不久，总督尼古拉斯·德·奥万多（Nicolás de Ovando）授予他一块恩给制地契（（enienda），并任命他为阿苏亚德孔波斯特拉（Azua de Compostela）镇的公证人。

在接下来的五年里，他似乎在殖民地站稳了脚跟。

1506年，科尔特斯参与了伊斯帕尼奥拉和古巴的征服活动。

为了表彰他的贡献，远征领导人奖励了他一大片土地和一些泰诺人（Taíno）奴隶。

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1511年，埃尔南·科尔特斯随同迭戈·韦拉斯凯斯·德·奎利亚尔（Diego Velázquez de Cuéllar）出征征服古巴，后者是伊斯帕尼奥拉（Hispaniola）总督的一名助手。

此后，韦拉斯凯斯被任命为古巴总督。

26岁的科尔特斯被任命为财政官员，负责确保王室收到此次远征所得利润的五分之一，即所谓的“国王五分之一税”。

韦拉斯凯斯对科尔特斯印象深刻，为他在殖民地谋取了一个重要的政治职位。

科尔特斯成为韦拉斯凯斯总督的秘书，并且两次被任命为圣地亚哥（Santiago）的市政官（alcalde）。

在古巴，科尔特斯成为了有产者，获得了一块恩给制地契（enienda），可以使用印第安人劳力来从事他的矿产和畜牧业。

这个新的权力地位也使他成为新的领导，殖民地的敌对势力随后求助于他。

1514 年，科尔特斯领导了一群人，要求将更多的印第安人分配给定居者。

随着时间的推移，科尔特斯与韦拉斯凯斯总督的关系逐渐紧张。

科尔特斯还与韦拉斯凯斯总督的嫂子卡塔利娜·苏亚雷斯卷入了一段恋情。

韦拉斯凯斯的不满似乎部分基于他认为科尔特斯在玩弄卡塔利娜的感情。

科尔特斯一度被卡塔利娜的另一位妹妹吸引，但在韦拉斯凯斯总督的压力下，最终不情愿地与卡塔利娜结婚。

然而，通过此举，他希望获得她家族及韦拉斯凯斯的好感。

直到在印第安群岛度过了近15年后，科尔特斯才开始超越作为古巴首府市长及一个成功殖民地的重要人物的地位，展望更广阔的前景。

1518年，韦拉斯凯斯派遣弗朗西斯科·埃尔南德斯·德·科尔多瓦（Francisco Hernández de Córdoba）和胡安·德·格里哈尔瓦（Juan de Grijalva）前往墨西哥的前两次探险，科尔特斯都错过了。

当消息传到韦拉斯凯斯那里，得知胡安·德·格里哈尔瓦已在大陆上建立了一个殖民地，并且那里拥有丰富的银矿和金矿时，韦拉斯凯斯决定派遣增援。

1518年10月，科尔特斯被任命为这次新远征的总司令（captain-general），但他被建议迅速行动，以防韦拉斯凯斯改变主意。

凭借科尔特斯作为行政官员的经验，从多次失败探险中获得的知识以及出色的演讲能力，他在一个月内聚集了六艘船和三百名士兵。

此时，韦拉斯凯斯的嫉妒心爆发，决定将远征交给他人负责。

然而，科尔特斯迅速在古巴的其他港口集结了更多人手和船只。